@chimu
「監獄ルートにいつ着手すべきか？」は、鯖（参加人数）によって正着が異なる気がします。
なぜならこのルートは、ＮＰＣ進行とは全く関係がないにも関わらず、それなりの人手を必要とするからです。

最速のタイミングは、こちらで紹介されているようにハウンド隊が最初に水路に降りた瞬間です。
北西１Ｆの鍵解除を考えればこれがベストですし、人の余っているＢ鯖などはこのタイミングで間違いないです。
二つ目は、ハウンド隊が中庭東から東塔に入ったタイミングで、ここから分隊を率いて北東塔に行けそうです。
最初に水路からの分岐をスルーするのは、他隊に先駆けて共通ルート開拓に全力を注ぎ、全隊のアイテム入手を早めるためです。
最後のタイミングは、炊事場でアイテム入手した後です。
ハウンド隊はアイテム入手が比較的早いので時間が余りがちですし、クトル戦後に転送を使うころにはＮＰＣがジラント前に居ます。